Masaru’s Eye | 波を待ち続けたキャピタリスト長島昭氏が語る、AI時代のスタートアップ論

長島昭氏（ジャフコ グループのウェブサイトから）

2025年11月、Forbes JAPANの「日本で最も影響力のあるベンチャー投資家ランキング（通称：日本版Midas List）」最新版で2位に選ばれたジャフコ グループ（以下、ジャフコ）のチーフキャピタリスト・長島昭氏は、キャリア11年、ひたすらシードの現場で起業家と向き合い続けてきた投資家だ。推計52.7億円のキャピタルゲインで静かに名前を刻んだ。

「自分自身は何も変わっていないんですけど。」（長島氏）

長島氏はそう謙虚に言う。変わったのは時代の方かもしれない。生成AIが産業の設計図を書き換えつつある今、シードキャピタリストの仕事そのものも変容している。「どんなプロダクトを作っているか」より「どれだけ早く動けるか」が問われる時代に、長島氏は自分の投資眼がどう機能するかを現場で試し続けている。

今年4月にはチーフキャピタリストに就任したが、早稲田大学時代に遡る起業家との縁を大切にしながら、シードの現場に立ち続けるスタイルに変わりはない。ランキングの順位より、起業家にとって信頼に足る存在でいられているかを気にする投資家が、AI時代の日本のスタートアップをどう見ているか、長島氏に話を聞いた。

野球少年、投資家になる

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長島氏は1991年生まれ、静岡出身。都市部の喧騒から離れた環境で育ち、高校では野球部に所属した。甲子園は今も毎年訪れる場所だ。仕事がどれほど忙しくても、夏の球場に足を運ぶことは欠かさない。

チームスポーツとしての野球は、長島氏に「自分がどの役割を担うか」という感覚を刻んだ。全員がスターである必要はなく、それぞれの持ち場で動くことでチームが前進する。その感覚は今も、伸びているスタートアップに惹かれる投資家としての直感と地続きになっている。

早稲田大学商学部に進学してからは、投資サークルや起業支援プログラムへの参加を通じて、スタートアップの世界に引き込まれていった。起業家の傍で事業を作ることへの興味と、投資家として経営者を支援することへの興味が、ほぼ同時に芽生えた時期でもある。

2015年、早稲田大学商学部を卒業してジャフコに入社した。1973年創業、東証プライム上場のジャフコは、国内最大級の独立系VCだ。長島氏はその中で、シード・アーリーステージの投資を一貫して担当してきた。

ジャフコでは、年間数千社規模の起業家と向き合いながら、実際に投資するのは数十社程度という構造の中にある。投資できる企業より、縁がつながらない企業の方がはるかに多い。長島氏はこの仕事の構造を、キャリアの早い段階から意識してきた。

「そういう立場で考えると、常に起業家をリスペクトすべきだと思っています。起業家よりも投資家の方が偉そうに振る舞うのは、何か違うという気がしますね。」（長島氏）

投資に至らない多くの起業家と向き合い続けるという現実の重みを、長島氏は誰より知っている。それが、起業家に対して謙虚に向き合う姿勢の根底にある。

人の縁が、投資になる

左から：長島昭氏、平田祐介氏（&JAFCO POSTから）

長島氏の投資スタイルの根幹は「人の縁」だ。その原点となる案件がある。

アプリ・Webマーケティングのカスタマーエンゲージメントプラットフォーム「Repro」への投資だ。長島氏は早稲田大学在学中、あるインキュベーションプログラムで同社代表取締役の平田祐介氏と出会い、Reproの初代インターン生として3ヶ月間働いた。

2015年4月にジャフコへ入社すると、わずか10ヶ月後の2016年2月——新卒1年目のうちに——その平田氏のReproへの投資を社内で通した。当時のReproは知名度も売上も乏しく、ジャフコ社内では否定的な意見も出ていた。それでも長島氏は、投資委員会でReproメンバーの仕事への真剣さと真摯さをプレゼンし、投資を実現させた。

「起業家としての平田さんの『人間性や事業に対する本気度』に関するDD（デューデリジェンス）は、インターンを通じてある意味もう終わっていたわけですよ。」（長島氏）

平田氏はこのときにジャフコから受けた投資のことをこう振り返っている。

「長島さんはReproにとって、命の恩人。投資いただいたとき、Reproの業績は良いとは言えなかった。僕という人間を理解し、信用していただけていなかったら、ジャフコ内の稟議を通すのも難しかったと思います。」（&JAFCO POSTより引用）。

数字より先に人間を知る——この姿勢は、早稲田時代から続く「二人の吉田」との関係にも貫かれている。

matsuri technologies代表取締役の吉田圭汰氏との関係は、「投資家と起業家」という非対称な構造ではない。出会いは早稲田大学の投資サークルだ。

共にmatsuri technologiesを立ち上げ、吉田氏の自宅に会社を登記した。当初の資金は乏しく、光熱費が払えず電気が止まりかけるほどの綱渡りが続いた。それでもプロダクトを作り続けた。やがて長島氏はジャフコへ、吉田氏はそのまま経営者として会社を育てていく——同じ出発点から、それぞれの役割で走り続けてきた関係である。

二人を知る関係者は「陽・陰コンビ」と表現する。エネルギッシュで人を引きつける吉田氏と、細かいことをしっかり詰める長島氏。長島氏自身も「コンプレックスありますよ。めちゃめちゃありますよ」と吉田氏への複雑な感情を隠さない。

そんな二人が今も3週間に1度は焼肉で話し続けているという。テクノロジーと商売の話だけで何時間でも。

民泊・バケーションレンタル事業を展開していた吉田氏がコロナ禍で事業の根幹を揺さぶられたとき、長島氏はその渦中にいた。人の可能性を信じてきた吉田氏が「辞めてもらう人」を決めざるを得ない局面に追い込まれ、アイデアマンから経営者への脱皮を迫られた時期だ。

「あの時期を乗り越えて、吉田さんはすごい迫力が増しましたね。」（長島氏）

吉田圭汰氏
Image credit: matsuri technologies

Forbes JAPAN 最新版では吉田圭汰氏がファウンダーランキング3位、長島氏がキャピタリスト2位に並んだ。早稲田で共に事業を立ち上げた二人が、それぞれの立場で同じランキングに名前を刻んだのは、単なる偶然ではないだろう。

「長島君とは、大学の投資サークルで出会いました。自分とは違う価値観、違うスキル、違うマインドセット。だから一緒にやりたかった。あれがスタートアップのマジックアワーだったと、今でも思います。

TechCrunch Japanの熱気、KDDI ∞ Labo、Open Network Lab、早稲田インキュベーションセンター。たくさんのアクセラレーターやメンターやVCの方々が、失敗する機会をくださいました。

スタートアップというものが、僕たちの人生を変えました。あの場所がなければ、今の自分たちはいません。だから今度は、返す番だという感覚を二人でずっと共有しています。それがこの関係の、一番深いところにあります。」（吉田圭汰氏）

吉田淳也氏
Image credit: KUSABI

もう一人の「吉田」は、KUSABI GPの吉田淳也氏。ジャフコ出身で現在は自身のファンドを率いる先輩キャピタリストだ。ジャフコを離れて自らの旗を掲げた先輩として、長島氏が深くリスペクトする存在だ。

「アキラ（長島氏）との付き合いは、彼が新卒一年目の終わりの頃からで、かれこれ10年近くになります。早稲田の時に起業をしていたのを知っていたので、投資家よりも起業家向きのタイプかなと思っていました。

アキラには0→1好きならではのレジリエンスがあり、それが成功に繋がったように思います。多くのインベスターが匙を投げてしまうような局面で、グッと堪え、前に進む。きっとdelyとの数年間の付き合いの中でもそんな局面があったのではないか、と推察します。

そんな彼も、昨年のdely社のIPOで投資家としての適性が証明されました。私の見立ては間違っていたようで嬉しい限りです。これからはファンドのため、スタートアップ業界のため、日本のために、気持ちのこもった投資をしていってほしいと願っています。」（吉田淳也氏）

「二人の吉田」に共通するのは、長島氏が損得を超えて長く向き合ってきた相手だという点だ。「投資家が偉いわけでも、起業家が偉いわけでもない」という長島氏の感覚は、こうした関係の積み重ねの中で育まれてきた。

クラシルとの7年間

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Forbesの日本版Midas List 2位の直接的な源泉は、dely（現クラシル）への投資だ。長島氏がシードラウンドに参加した2017年当時、delyは料理動画を軸にした駆け出しのスタートアップだった。

翌2018年、転機が訪れる。Yahoo!グループ（以降、ヤフー）が既存株主から株式を買い取り、delyを連結子会社化したのだ。大企業によるM&Aは既存投資家にとって有力なExit機会であり、このタイミングで株式を売却するVCも少なくない。しかしジャフコは保有株式を売却しなかった。

創業者の堀江裕介氏がヤフーの経営資源を活かしてさらに成長し、その先にIPOを目指すという意志を持っていたからだ。実際、クラシルは急成長し、料理から食全般をカバーするライフスタイルアプリへと進化していく。そして2024年12月、東証グロース市場への上場を果たした。

投資から上場まで約7年。VCのファンドサイクルとしては長い部類に入る。吉田淳也氏が「多くのインベスターが匙を投げてしまうような局面で、グッと堪え、前に進む」と評するように、この7年間にも一筋縄ではいかない局面が少なからずあったはずだ。

また、この案件が示したのは「大企業による買収はExitではなく、上場に向けたステップになりうる」という可能性でもある。スタートアップが大企業の傘下に入った後もVCが株式を保有し続け、最終的にIPOで回収するこの手法は、近年「スイングバイIPO」と呼ばれ注目を集めている。

「堀江さんも言っていますが、彼らが大きく飛躍できたのは、ヤフーさんのおかげです。堀江さんは、あのディールを絶対にものにしてみせると言って、本当にものにしてきました。すごいと思います。」（長島氏）

長島氏が振り返るとき、最初に彼の口から出てくる話は自社のリターンの話ではない。キャピタルゲインの源泉を語る前に、まず起業家の努力を称える。この順序に、長島氏という人間の体温がある。

初めての大波

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入社当初、長島氏はある種の「遅れてきた感覚」も持っていた。ネット系スタートアップの黎明期は彼にとってまだ小学生の頃、一方、スマホのピークも入社前には過ぎていた。先輩たちが体験したパラダイムシフトは、どれも自分が社会に出る前に一巡していた。それでも、シードの現場で起業家と向き合う日々を地道に積み重ねていった。その感覚が変わったのは、入社から約10年後のことだ。

「2024年に生成AI革命が来て、やっと自分のキャリアの中に大波が来たと感じました。これは本当にそう思っています。」（長島氏）

長島氏がAIをこれまでのソフトウェアと根本的に異なると考える理由の一つが、市場への浸透の仕方だ。従来のSaaSは個人事業主から中小企業、大企業へと時間をかけて順を追って広がる。だがAIソリューションは、個人も中小も大企業も、ほぼ同時に使い始める。

投資先のJAPAN AIは、社内データと連携した企業専用AIチャット、業務を自律実行するAIエージェント、会議を自動議事録化するAIサービスなどを束ねた法人向けAIプラットフォームを提供している。同社でも、まさにその現象が起きている。展示会に出れば以前の何倍もの人が集まり、地方の中小企業からも問い合わせが届く。大企業だけが先行するのでなく、規模を問わず一斉に動き出している。

この環境でシードの起業家に何を見るかを問うと、答えは明快だった。

「〝Speed is King〟だと思っています。まだ立ち上がったばかりの領域にAIを掛け合わせて、ここはいけると判断してポジションを取っていく。同じAIモデルを使えば誰でも同じクオリティのプロダクトが作れる。差がつくのは、いかに早く顧客に届け、市場でのポジションを取るか——そういう構図が見えています。」（長島氏）

AI×HRへの注目の背景には、フォワードへの投資がある。同社は2023年3月、電通を経て、Creemaに執行役員として在籍中にIPOを経験した名古屋考平氏が創業したAI採用支援スタートアップだ。ジャフコがシードのリード投資家として入り、累計調達額は8.4億円に達する。

フォワードの主力プロダクトのHR AI SaaS「エースジョブ」は、AIが求職者をスクリーニングし、一人ひとりに最適化されたスカウト文を自動生成する。採用プロセスのうち人間が担う工程を面接に絞り込み、それ以外をAIエージェントが担うモデルだ。

「面接は人間がやるべき大事な仕事です。でも、それ以外の採用エージェントの業務のほぼ全てをAIが担う。これほど自律的なビジネスモデルを目の当たりにして、すごく衝撃を受けました。だから追加投資もしました。」（長島氏）

採用領域でAI活用が広がりやすい背景には、採用コストへの企業側の強い問題意識がある。その感覚を多くの企業が共有しているからこそ、AIによる新しいアプローチへの受容が早い。&JAFCO POSTに掲載された長島氏のコメントにはこうある。

「決して派手さのある〝キラキラした〟事業ではありません。ただ、現場のお客さまが直面している課題というのは、そうした派手さとは無縁の、もっと泥臭くて現実的なところにある。その本質をしっかりと捉えていた点が、非常に印象的でした。」

これは投資判断の言語化でもある。

千億と百兆の差

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AIが大量のコンテンツを生成し、アルゴリズムが最適化して届ける時代に、長島氏は逆張りの領域にも目を向けている。投資先のウタイテ（現 代々木アニメーショングループ）に代表される歌い手・VTuber文化が急伸している。この分野では、同じく投資先のMirrativが2025年12月に上場を果たした。

均質化するAIコンテンツへの疲弊と、人間的な熱量への渇望は同時進行で広がっている。テクノロジーが効率を極めるほど、効率では測れないものの価値が際立つ——長島氏はそれをフィジカルな体験として知っている。

「あのスタンドへの入り口をくぐった瞬間は、今後千年経ってもAIには代替できないという確信があります。」（長島氏）

甲子園の話はここに繋がる。長島氏にとって、伸びているスタートアップに惹かれる感覚は、甲子園を目指すチームの雰囲気への共感と地続きだ。

「甲子園を目指すチームの雰囲気が好きなんですよ。」（長島氏）

テクノロジーが代替できないものへの確信と、スケールへの野心は、長島氏の中で矛盾なく同居している。そして今回のインタビューを通じて最も熱量を感じた発言が、日本のスタートアップエコシステムのスケールについてだった。

「日本のVCが思い描くスーパーサクセスと、アメリカのVCが思い描くスーパーサクセスは、桁が2つどころか3つ違うんじゃないかと思っています。OpenAIのような会社に、なぜあれほどの価値が見出せるのか。

日本でユニコーン（時価総額1,500億円規模）が目標として語られる一方、世界のトップ企業は数十兆円規模（2026年5月現在でOpenAIの時価総額は135兆円規模）で評価されています。その差は、1,000倍近くにもなります。

Forbesさんには、52億円のキャピタルゲインを上げた投資家として取り上げていただきましたが、世界のスケールで考えれば、これはまだ入口にすぎない。日本のVCが本当に世界と戦うなら、5,000億、1兆円規模のキャピタルゲインを出すことを目標にしなければならない。正直なところ、まだそこが想像できていないんですが、そこを目指せるようにならないといけないと思います 。」（長島氏）

超特等席に残る理由

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長島氏と同世代のキャピタリストには、それぞれの道で頭角を現してきた顔が揃いつつある。学生時代からファンドを立ち上げmintを率いる木暮圭佑氏や、ANRIの中路隼輔氏らはすでに実績を積み重ねている。また、コメントを寄せてくれたKUSABIの吉田淳也氏も、かつてジャフコで日本版Midas List 2位に輝いた経歴を持つ存在として、長島氏が意識する先行者でもある。

長島氏はその吉田淳也氏から、かつて「投資家よりも事業側の方が向いていると思うぞ」と何度もアドバイスされたことがあるという。それでも長島氏は頑として聞かなかった。

「今のところ、まったくそういう考えはありません。投資をするならジャフコで続けるつもりです。ジャフコの資本力と看板を借りて、本当に面白い経営者の近くで仕事ができる——それは超特等席だと思っています。」（長島氏）

ただし、ジャフコに留まる理由はそれだけではない。AIのインフラも、決済も、クラウドも、すでに多くが海外企業のプラットフォームの上に乗っている。日本のスタートアップが生み出す価値が海外に吸収され続ける構造を変えるには、VC一社が頑張るだけでは足りない。エコシステム全体が動く必要があると長島氏は考えている。

「みんなに助けてもらいたいなと思っています。みんなで仲良くやりたい派なんです。自分たちも精一杯頑張るから、その代わり、助けてほしい。」（長島氏）

自分がオープンでいることで、起業家も投資家も近づきやすくなる。将来の夢として「野球チームを経営してみたい」と笑いながら言った男は、今のところ甲子園の入り口を抜ける瞬間をもっとも愛する投資家のままだ。

執筆者｜エグゼクティブ・エディター池田 将（いけだ・まさる）

 1973年大阪生まれ。12歳でIT関連誌への寄稿を始め、20歳の頃からアジア各国やシリコンバレーで新興技術の取材を行う。ベンチャーキャピタルでの技術デューデリジェンス、SI-erやコンサルティングファームの共同創業、ISPインフラや日本初のモバイルウォレット開発などに携わる。

2010年代には、アジアを代表するスタートアップメディアを共同創業し、約15年間運営。現在は、経済産業省のJ-Startup推薦委員、Tokyo Startup GatewayやMASPのメンターを務めるほか、韓国・延世大学で定期的に講義を行う。

2025年からは、「SOCIA」代表、「Growthstock Pulse」を運営するCohhのCCOとして新事業に取り組む。YouTubeやオーディオブック出演、メディア執筆、国内外のカンファレンス登壇など、多方面で活動中。